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合成CY3-萬古霉素的反應機理是什么? 基于 2 個搜索來源

2024-12-04 [94]

合成 CY3 - 萬古霉素的反應機理主要是通過形成酰胺鍵將 CY3 熒光染料與萬古霉素連接起來,以下是具體的反應機理及過程 

 

活性基團的選擇:CY3 染料分子中通常含有可與氨基反應的活性基團,如羧基或磺酸酯基等。而萬古霉素分子結構中存在多個氨基,這些氨基可以作為反應的活性位點,其中位于萬古霉素肽鏈上的賴氨酸殘基的 ε- 氨基具有較高的反應活性,容易與 CY3 上的活性基團發生反應。

縮合反應的引發:在合成反應中,常使用縮合劑來促進 CY3 與萬古霉素之間的反應。常用的縮合劑有 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲氨基丙基) 碳二亞胺 (EDC) N - 羥基琥珀酰亞胺 (NHS)。首先,EDC CY3 上的羧基反應,形成一個不穩定的中間產物,該中間產物的羧基被激活,使其更容易與萬古霉素上的氨基發生親核取代反應。

酰胺鍵的形成:被激活的 CY3 羧基與萬古霉素上的氨基發生親核加成反應,形成一個四面體中間體。隨后,這個中間體發生質子轉移和脫水反應,最終生成穩定的酰胺鍵,從而將 CY3 熒光染料共價連接到萬古霉素分子上。反應過程中,可能會加入一些堿性催化劑,如三乙胺,來中和反應過程中產生的酸,使反應向有利于產物生成的方向進行。

反應條件的控制:整個反應通常在適當的有機溶劑中進行,如二甲基亞砜 (DMSO) N,N - 二甲基甲酰胺 (DMF),這些溶劑能夠很好地溶解 CY3 和萬古霉素,為反應提供良好的均相環境。反應溫度一般控制在較低的范圍,如 0 - 10℃,以降低反應速率,有利于控制反應的選擇性,減少副反應的發生。同時,反應時間會因反應物濃度、溫度、催化劑等因素而變化,需要通過薄層色譜 (TLC) 或高效液相色譜 (HPLC) 等手段來監測反應進程,以確定最佳的反應時間,確保反應全進行并獲得較高的產物收率。

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